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Er begann mit dem Flötenspiel bei Vaclav Žilka und später unter der Leitung von Frantisek Malotín am Prager Konservatorium. Anschließend setzte er sein Studium am CNR de Versailles bei Christel Rayneau und später als Stipendiat der französischen Regierung am Conservatoire National Supérieur de Musique de Lyon in der Klasse des bekannten Flötisten Philippe Bernold fort, wo er sein Studium mit der einstimmigen Verleihung des 1. Preises abschloss. Im Laufe seines Studiums nahm er an Meisterkursen führender Flötisten wie Barthold Kuijken, Konrad Hünteler, A. Marion, Jacques Zoon oder Karlheinz Zoeller teil.
Er trat bei bedeutenden Konzerten und Festivals auf, u. a. dem Festival Styriarte in Graz, den Haydn-Festspielen in Eisenstadt, für den Holländischen Rundfunk im Concertgebouw Amsterdam, den Pierre-Boulez-Tagen in Lyon und St. Etienne (unter der Leitung von Pierre Boulez), dem Prager Frühling, dem St.-Wenzel-Musikfestival, dem ORF-Festival Eggenberger Schlosskonzerte in Graz, dem Martinu-Fest in Wien, dem Internationalen Flötenfestival in Maastricht, dem Festival Mitte Europa, dem Festival Smetanova Litomyšl, dem Festival Concentus Moravie (mit der Prague Philharmonia und J. Belohlávek), der Saison Tchéque in Frankreich u.v.a. Jan Ostrý beteiligte sich auch an einer CD-Reihe für die Editionen Studio Matous, Supraphon, Naxos und Nimbus Records.
In der Konzertsaison 1999/2000 war er Soloflötist beim Orchestre National de Lyon, in der Saison 2001/2002 wirkte er in dieser Funktion beim Den Norske Operaen Oslo und nach seiner Rückkehr in die Tschechische Republik in der Prager Kammerphilharmonie von J. Talich (2002-2015).
Als gefragter Pädagoge wird er als Dozent bei zahlreichen Meisterkursen und als Mitglied in Fachjurys, z. B. der Academie International d’Eté in Nizza, den Internationalen Meisterkursen in Vaduz, der Universität für Musik und darstellende Kunst in Wien, dem Conservatoire national supérieur de Musique in Lyon u. a. berufen. Seit 2001 ist er ständiger Dozent an der European Flute Academy im österreichischen Fiss und seit 2003 auch auf den Musikseminaren beim Festival Neuberger Kulturtage. Derzeit unterrichtet er am Prager Konservatorium, an der Universität Ostrava sowie an der MUK.
seit September 2017